3 kurs 2 semestr otchet

Меляшова Анна Сергеевна
ОТЧЕТ по научным исследованиям за 3 курс, 2 семестр обучения

Направление подготовки 04.06.01 Химические науки
Направленность (специальность) 02.00.03 Органическая химия
Структурное подразделение ФИЦ КазНЦ РАН, Лаборатория Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова,
лаборатория элементорганического синтеза им. А. Н. Пудовика
Научный руководитель д.х.н., с.н.с. Газизов А. С.
Тема научно-квалификационной работы Взаимодействие 1-(4,4-диэтоксибутил)иминов с фенолами – синтез полифенольных и гетероциклических соединений

1. Выполнение индивидуального плана научных исследований (за соответствующий период)

№ п/п Запланировано Выполнено (% выполнения)
1 Изучение взаимодействия 3-арилиден-1-пирролинов с гетероциклическими нуклеофилами 100%
2 Изучение взаимодействия 3-арилиден-1-пирролинов с карбонильными соединениями 90%
3 Изучение взаимодействия 3-арилиден-1-пирролинов с галогеналканами и ацилгалогенидами 90%

2. Краткое описание полученных на текущий момент результатов
• Изучено взаимодействие 3-арилиден-1-пирролинов с нуклеофилами различной природы (пиррол, индол, 4-гидроксикумарин, 4-гидрокси-1,4-нафтохинон, 4-гидрокси-6-метил-2-пирон). Продуктами этой реакции являются 2-(гетеро)арилпирролидины, структура и состав которых подтверждены комплексом физических и физико-химических методов: ЯМР 1Н, 13С, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией (ESI), элементным анализом.
• Изучено взаимодействие 3-арилиден-1-пирролинов с ацетоном, осуществлен синтез ранее неизвестных аналогов алкалоида гигрина – (E)-1-(3-арилиденпирролидин-2-ил)пропан-2-онов. Подобраны оптимальные условия протекания реакции. Структура и состав полученных соединений подтверждены комплексом физических и физико-химических методов: ЯМР 1Н, 13С, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией (ESI), элементным анализом.
• Изучено взаимодействие 3-арилиден-1-пирролинов с галогеналканами (метилиодид, этилбромид, бутилбромид, бензилбромид, м-ксилилендибромид) и ацетилхлоридом. Осуществлён синтез солей N-алкилпирролиния.

3. Публикации по теме научно-квалификационной работы (за все время обучения, включая тезисы докладов):

№ п/п Библиографическое описание Название издания (отметить издания из перечня ВАК)
1 Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Melyashova, A.S., Voronina J. K., Strelnik A.G., Vatsadze S. Z., Burilov A. R., Pudovik M.A., Fedorova O.A., and Sinyashin, O.G.. Tandem intramolecular cyclisation/1, 3-aryl shift in N-(4, 4-diethoxybutyl)-1-arylmethanimines (Kazan reaction): synthesis of 3-benzylidene-1-pyrrolines RSC Advances, 7(80), 2017, 50955-50960
2 Gazizov, A. S., Smolobochkin, A. V., Anikina, E. A., Melyashova, A. S., Vagapova, L. I., Sadykova, Y. M., Burilov A. R., Pudovik, M. A. Nitrogen and phosphorus-containing acetals in the synthesis of heterocyclic compounds. New Materials, Compounds and Applications, Vol.2, №1, 2018, 81-89
3 А. В. Смолобочкин, А. С. Меляшова, А. С. Газизов, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик. Синтез 2-арилпирролидинов на основе реакции 3-арилиден-1-пирролинов с фенолами. Журнал общей химии, 2018, том 88, № 9, с. 1566–1569 (из перечня ВАК)
4 Smolobochkin A.V., Rizbayeva T.S., Melyashova A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G., Gazizov A.S.. Acid‐Catalyzed Cascade Reaction of 4‐Aminobutanal Derivatives with (Hetero)aromatic Nucleophiles: A Versatile One‐Pot Access to 2‐(Hetero)arylpyrrolidines. ChemistrySelect. – 2019, №4, P. 9322-9330
5 Melyashova A.S., Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A. Convenient one-pot synthesis of 2-(het)arylpyrrolidines via stable 1-pyrrolinium salts. Tetrahedron. – 2019, – С. 130681
6 Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Ургенишбай Н.М., Меляшова А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Синтез солей пирролиния на основе (E)-4-(4-хлорбензилиден)-3,4-дигидро-2H-пиррола Известия АН. – 2019. Отправлена в печать
7 А.С. Меляшова, А.В. Смолобочкин, А.С. Газизов, А.Р. Бурилов, М. А. Пудовик. Новая реакция в ряду N-(4,4-диэтоксибутил)иминов: синтез 3-арилиден-1-пирролинов. Марковниковские чтения: Органическая химия от Марковникова до наших дней, 19-23 января 2018, Красновидово. Сборник тезисов. — стр.154
8 А.С. Меляшова, А.В. Смолобочкин, А.С. Газизов, А.Р. Бурилов, М. А. Пудовик. Синтез 3-арилиден-1-пирролинов: циклизация N-(4,4-диэтоксибутил)иминов. XXI Всероссийская конференция молодых ученых – химиков (с международным участием), 15-17 мая 2018, Нижний Новгород. Сборник тезисов. — стр. 145/
9 Меляшова А.С., Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р.. Синтез 3-арилиден-1-пирролинов и их взаимодействие с фенолами. V Всероссийская с международным участием конференция по органической химии, 10-14 сентября 2018. Владикавказ, Республика Северная Осетия — Алания. Сборник тезисов – стр 401
10 Меляшова А.С., Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р.. Синтез 3-арилиден-1-пирролинов и их взаимодействие с фенолами. III Международная школы-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «МАТЕРИАЛЫ И ТЕХНОЛОГИИ XXI ВЕКА», 29-31 октября 2018, Казань. Сборник тезисов – стр 268
11 Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Rizbayeva T.S., Melyashova A.S, Burilov A.R., Pudovik M.A. New method for synthesis of linear and cyclic ureas, based on the acid-catalized reaction (3,3-dietoxipropyl)urea with phenols. Markovnikov Congress on Organic Chemistry, Moscow-Kazan. 21-28 June 2019, – P. 218. (сборник тезисов)
12 3. Melyashova A.S, Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A. Reactions of 1- (3,3-diethoxypropyl) urea with phenols — synthesis of tetrahydropyrimidine-2(1H)-ones and dibenzoxantenes. Markovnikov Congress on Organic Chemistry, Moscow-Kazan. 21-28 June 2019, – P. 145. (сборник тезисов)
13 Gazizov A.S., Smolobochkin A.V., Muravyeva E.A., Rizbaeva T.S., Melyashova A.S., Vagapova L.I., Sadykova Yu.M., Burilov A.R., Pudovik M.A. Acid-catalyzed cascade reactions of functionalized acetals with (hetero)aromatic nucleophiles: a versatile one-pot access to varios heterocycles. XXI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, г. Санкт-Петербурге. 9-13 сентября 2019, – С. 65. (сборник тезисов)
14 Gazizov A.S., Smolobochkin A.V., Muravyeva E.A., Rizbaeva T.S., Melyashova A.S., Vagapova L.I., Sadykova Yu.M., Pudovik M.A., Burilov A.R. Cascade reaction of functionalized acetals in the synthesis of heterocyclic compounds. Markovnikov Congress on Organic Chemistry, Moscow-Kazan. 21-28 June 2019, – P. 152. (сборник тезисов)
15 А.Р. Бурилов, А.С. Газизов, А.В. Смолобочкин, Е.А. Аникина, А.С. Меляшова, Л.И. Вагапова, Ю.М. Садыкова, М.А. Пудовик. Новые каскадные реакции функционализированных ацеталей в синтезе гетероциклических соединений. Юбилейная V Междисциплинарная конференция «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии», г. Судак, 15-18 сентября 2019, стр. 19. (сборник тезисов).

4. Апробация результатов научно-квалификационной работы (за все время обучения):

№ п/п Название конференции Тип доклада
1 Марковниковские чтения: Органическая химия от Марковникова до наших дней, 19-23 января 2018, Красновидово устный
2 Итоговая конференция Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, 2018, Казань стендовый
3 XXI Всероссийская конференция молодых ученых – химиков (с международным участием), 15-17 мая 2018, Нижний Новгород. устный
4 Итоговая конференция Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, 2019, Казань стендовый

5. Иные достижения аспиранта:
(участие в конкурсах, грантах, полученные премии, дипломы, именные стипендии и т.п. (указать, где получено и за что), стажировки)

Грант РНФ № 16-13-10023 (исполнитель).
Грант РФФИ № 18-33-20023 (исполнитель).
Грант РФФИ № 18-33-00206 (исполнитель).
Грант Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских учёных — докторов наук МД-585.2019.3 (исполнитель).

Подпись аспиранта

Подпись научного руководителя